Päivä 1 | Route66 | Chicago - Milwaukee - Chicago
Chicago on valtatie 66:n alku ja loppu. Täältä länteen päin kulkiessa tie alkoi ja tänne se Los Angelesista lähdettäessä päättyi. Jos Route 66 on "kaikkien teiden äiti", on Chicago sille mitä erinomaisin alkupiste! Chicago on monien mielestä yhdysvaltalaisen kaupungin arkkityyppi ja paikalliset sanovatkin, että ellet ole Chicagossa käynyt, et ole nähnyt Yhdysvaltoja.
Chicago sijaitsee Yhdysvaltain Keskilännessä, varsin keskellä koko Pohjois-Amerikkaa, Michiganjärven etelärannalla. Kaupungissa tuulee kovasti ympärivuoden ja Chicago onkin saanut lempinimekseen "tuulinen kaupunki" eli "Windy City". Silti kevät ja kesä ovat aika lämpimiä ja usein jopa tukahduttavan kuumia.
Kaupungin paikka Chicagojoen suun etelärannalla oli intiaaneille tuttu kauppapaikka jo paljon ennen eurooppalaisten eksymistä Amerikkaan. Useiden näkemysten mukaan "chicagu" merkitsisi potawatomien kielellä pahanhajuista tai suonhajuista jokea. Siitä nimi sitten väännettiin.
Yhdysvaltalainen kaupunki Chicagosta tuli vasta 1800-luvulla ja 1850 luvulla siellä asui jo 30000 asukasta. Viisikymmentä vuotta myöhemmin asukasluku oli noussut yli 1,7 miljoonaan! Pitkään Chicago kilpaili koostaan New Yorkin kanssa, kunnes 1970-luvun jälkipuoliskolla Chicago joutui luovuttamaan paikkansa Los Angelesille. Eli tänä päivänä Chicago on maan kolmanneksi suurin kaupunki noin 3 miljoonalla asukkaalla.
Chicagon lisäksi ohjelmassa tänään oli retki Wisconsin osavaltioon ja tarkemmin ottaen panimokaupunkina tunnetuun Milwaukeen! Harley-Davidsonin harrastajat toki tuntevat paikan myös HD:n syntykaupunkina - William s. Harley ja Arthur Davidson perustivat ensimmäisen "tehtaan" vuonna 1903.
Huomenna haetaan pyörät alle ja suunta kohti laskevaa aurinkoa!